Dihydrojasmonate Meitil

Ainm Táirge:

Déhidreajasmonáit meitile

Comhchiallaigh:

3-oxo-2-pentyl-cioclipentanaicéiteachaicéiteastar;Cioclpentaneaceticaigéad,3-oxo-2-pentyl-,meitiolistir;éidín;CEPIONATE A.K.A. METHYL EPI-DIHYDROJASMONATE;(3-Oxo-2-pentyl-cioclpentyl)-aicéiteach eistear meitile aigéid; Dihydrojasmonate meatile (cis- agus tras-mheascán); METHYL DHIHYDROJASMONATE HC;(2-Pentyl-3-ocsachiclipentyl)aicéiteach eistear meitile aigéid

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Catagóirí Táirge:

Liostaí Aibítre; Blasanna agus Fragrances;Mar cheimiceán cumhra le húsáid i blas, cumhráin, agus feidhmeanna eile; Coscairí; M-N

Comhad Mol:

24851-98-7.mol

Fiuchphointe 

110°C0.2 mm Hg(lit.)

dlús 

0.998 g/mL ag 25 °C (lit.)

FEMA 

3408 | METHYL DIHYDROJASMONATE

innéacs athraonta 

n20/D 1.459 (lit.)

Fp 

>230 °F

tuaslagthacht 

H2O: dothuaslagtha

Tuaslagthacht Uisce 

399.8mg/L(25ºC)

Uimhir JECFA

1898

Merck 

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Tagairt Bhunachar Sonraí CAS

24851-98-7(Tagairt Bhunachar Sonraí CAS)

Tagairt Ceimic NIST

Aigéad ciclopentaneaicéiteach, 3-oxo-2-pentyl-, eistear meitile (24851-98-7)

Córas Chlárlann Substaintí an GCC

Meitil 3-oxo-2-pentyl-cioclipentanaicéatáit (24851-98-7)

Ráitis Sábháilteachta 

23-24/25

WGK an Ghearmáin 

2

RTECS 

GY2453800

Cód HS 

29183000

Tocsaineacht

LD50 (g/kg): >5 ó bhéal i bhfrancaigh; >5 go deirm i gcoiníní (Food Chem. Toxicol.)

Cur síos

Meitil Tá dihydrojasmonate milis-bláthanna cumhachtach, jasminelike, beagán fruity boladh. Is é seo an chomhpháirt boladh i ola jasmine (Jasminum gradiflorum L.). Is féidir é a ullmhú trí chomhdhlúthú 2-pentyl-2-cyclopenten-l-one le malonáit eitile, agus hidrealú, dícharbocsailiú, agus meitiliú ina dhiaidh sin.

Airíonna Ceimiceacha

Meitil Tá dihydrojasmonate milis-bláthanna cumhachtach, jasmine-mhaith, beagán fruity boladh. Is í an chomhdhúil seo an boladh[1]comhpháirt feiriúil de ola jasmine (Jasminum gradiflorum L.)

Airíonna Ceimiceacha

Meitil Is cumhráin jasmine é dihydrojasmonate a bhfuil dlúthbhaint aige le meitile jasmonate, a tharlaíonn in ola jasmine. Tá Methyl dihydrojasmonate curtha aitheanta i tae. Is leacht é le blús tipiciúil torthaí, cosúil le jasmine boladh.
Ullmhaíonn Michael dihydrojasmonate meitile trí aigéad malónach a chur leis eistir go 2-pentyl-2-cyclopenten-l-aon, agus ina dhiaidh hidrealú agus dícharbocsaile an malonáit (2-pentyl-3-oxocyclopentyl) mar thoradh air, agus eistearú an (2-pentyl-3-oxocyclopentyl)aigéad aicéiteach [304]. Ullmhaítear 2-Pentyl-2-cyclopenten-1-one ag comhdhlúthú aldol idir cyclopentanone agus valeraldehyde agus isomerization ina dhiaidh sin ar an 2- pentylidenecyclopentanone nó Pallaidiam catalyzed mar thoradh air dícharbocsailiú aillile 2-oxo-1-pentylcyclopentanecarboxylates.
Is féidir dealkoxycarbonylation an malonate a chur i gcrích go díreach freisin uisce ag teocht ardaithe.
Is éard atá i meitil dihydrojasmonate den cháilíocht thuasluaite ná 9 : 1 meascán cothromaíochta de na tras- agus cis-isiméirí. Mar sin féin, meitile Is é cisdihydrojasmonate an isiméir i bhfad níos déine, le tairseach thart 20 uair níos ísle ná sin an tras-isiméir. Dá bhrí sin, meitile tá cáilíochtaí dihydrojasmonate le codanna saibhrithe den cis-isiméir freisin ar an margadh.
Is leachtanna gan dath iad na táirgí “ard-cis” seo agus tá siad thar a bheith cumhachtach carachtar jasmine.D'fhéadfadh go mbeadh cáilíochtaí tráchtála difriúla i gceist méideanna an cis-isiméir.
Is ábhar luachmhar é dihydrojasmonate meitile ard-cis i cumhráin mhíne ach ag fulaingt ó fadhbanna cobhsaíochta mar gheall ar a claonadh isiméiriú isteach an meascán cothromaíochta agus, dá bhrí sin, níl ach úsáid teoranta aige i gcumhrán eile iarratais.
Is féidir dihydrojasmonate meitile ard-cis a tháirgeadh ón meascán cothromaíochta trí theicnící driogtha speisialta ina ndéanann an isomerization éifeacht gníomh de charbónáit sóidiam. Tá cion ard de cis methyl dihydrojasmonate Is féidir a fháil freisin trí hidriginiú dehydrodihydrojasmonate meitile, a inrochtana ó 1(2-furyl)-hexanol trí athshocrú, isiméiriú, éitearú, agus comhdhlúthú le malonáit démheitiol.
Le haghaidh cineálacha cur chuige sintéiseacha steiré-roghnacha eile, féach athbhreithniú.
As gach isiméir fhéideartha, is ag an (+)-(1R)-cis-isiméir is mó atá aige boladh jasmine sainiúil agus dian. Dá bhrí sin, is féidir go tionsclaíoch próiseas chun dé-hidreajasmonáit meitile a tháirgeadh a bhfuil cion ard ann den isiméir seo forbartha. Cuimsíonn an próiseas an catalaíoch hidriginiú an aigéid chiclipenteneaicéiteach comhfhreagrach i láthair coimpléasc ruitéiniam(II) le ligands ciriúla agus eistearú ina dhiaidh sin.
Úsáidtear Methyl dihydrojasmonate i cumhradóireacht le haghaidh cumhráin blossom, go háirithe i gcineálacha jasmine.

Ullmhúchán

Trí chomhdhlúthú de 2-pentyl-2-cyclopenten-1-one le malonate eitile, agus hidrealú ina dhiaidh sin, dícharbocsailiú agus meitilation

Luachanna tairsí blas

Blas tréithe ag 20 csm: milis, Floral, citris, fruity agus caora le tutti-frutti undernotes.

Ainm trádála

Claigeon®, Cepionate® (Nippon Zeon), Hedione®, Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).

Amhábhair

Ciclopentanone -->Gailéaldéad