Dihydrojasmonate Methyl

Ainm Táirge:

Dihydrojasmonate Methyl

Comhchiallaigh:

3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneaceticacimethylester; Cyclopentaneaceticacid, 3-oxo-2-pentyl-, methylester; hedione; CEPIONATEA.K.A. Eistear meitile meitile-aicéiteach aicéiteach;

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Catagóirí Táirgí:

Liostaí in ord aibítre; blasanna agus cumhráin; Mar cheimiceán cumhra le húsáid inflavor, cumhráin agus feidhmchláir eile; Inhibitors; M-N

Comhad Mol:

24851-98-7.mol

Pointe fiuchta

110 ° C0.2 mmHg (lit.)

dlús

0.998 g / mL ag25 ° C (lit.)

FEMA

3408 | DIHYDROJASMONATE METHYL

innéacs athraonta

n20 / D 1.459 (lit.)

Fp

> 230 ° F.

intuaslagthacht

H2O: dothuaslagtha

Intuaslagthacht Uisce

399.8mg / L (25 ºC)

Uimhir JECFA

1898

Merck

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Tagairt CAS DataBase

24851-98-7 (Tagairt CAS DataBase)

Tagairt Ceimice NIST

Aigéad ciclopentaneacetic, 3-oxo-2-pentyl-, eistear meitile (24851-98-7)

Córas Chlárlann Substaintí an EPA

Methyl3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneacetate (24851-98-7)

Ráitis Sábháilteachta

23-24 / 25

WGK An Ghearmáin

2

RTECS

GY2453800

Cód HS

29183000

Tocsaineacht

LD50 (g / kg):> 5orally i francaigh; > 5 deirmeach i gcoiníní (Ceimic Bia. Tocsaineach.)

Cur síos

Tá Methyldihydrojasmonate le bláthanna milis milis, jasminelike, fruityodor éigin. Is é seo an chomhpháirt boladh in ola jasmine (Jasminum gradiflorumL.). Féadfar é a ullmhú trí chomhdhlúthú malonáit withethyl 2-pentyl-2-cyclopenten-l-one, agus hidrealú, dícharbocsailiú agus methylation ina dhiaidh sin.

Airíonna Ceimiceacha

Tá fruityodor cumhachtach milis-bláthanna, cosúil le jasmine, beagán Methyldihydrojasmonate. Is é an comhdhúil seo an boladh [1] comhpháirt iferous ofjasmine oil (Jasminum gradiflorum L.)

Airíonna Ceimiceacha

Is cumhráin jasmine é Methyldihydrojasmonate a bhfuil dlúthbhaint aige le meitioljasmonáit, a tharlaíonn in ola jasmine. Tá dihydrojasmonate Methyl aitheanta i tae. Is leacht é le blossomodor fruity tipiciúil, cosúil le jasmine.
Ullmhaítear Michael dihydrojasmonate meitile le Michael ag cur aicídí malónacha le 2-pentyl-2-cyclopenten-l-one, agus hidrealú anddecarboxylation ina dhiaidh sin ar an malonate (2-pentyl-3-oxocyclopentyl) mar thoradh air, agus aesterification an (2-pentyl-3 Ullmhaítear aigéad aicéiteach -oxocyclopentyl) [304] .2-Pentyl-2-cyclopenten-1-one trí chomhdhlúthú aldol idircyclopentanone agus valeraldehyde agus isomerization ina dhiaidh sin ar theresulting 2- pentylidenecyclopentanone nó trí pallaidiam catalyzeddecarboxylation 1l-oxy-ocsy-oxyl. .
Is féidir Dealkoxycarbonylation an malonate a chur i gcrích go díreach le huisce ag teocht ardaithe.
Is éard atá i déhydrojasmonate meitile den cháilíocht thuasluaite meascán 9: 1equilibrium de na tras- agus cis-isiméirí. Mar sin féin, is é methylcisdihydrojasmonate an isiméir i bhfad níos déine, le tairseach thart ar 20 uair níos ísle ná tairseach an tras-isiméir. Dá bhrí sin, déantar cáilíochtaí methyldihydrojasmonate le codanna saibhrithe den cis-isiméir a alsomarketed.
Is leachtanna gan dath iad na táirgí 'ard-cisâ' seo a bhfuil carachtar an-chumhachtachjasmine acu. D’fhéadfadh go mbeadh méideanna difriúla den cis-isiméir i gcáilíochtaí tráchtála éagsúla.
Is ábhar luachmhar é déhydrojasmonate meitile ard-cis i fragrancesbut mín ag fulaingt ó fhadhbanna cobhsaíochta mar gheall ar a chlaonadh chun isomerize isteach sa mheascán thyquilibrium agus, dá bhrí sin, níl ach úsáid theoranta aige i bhfeidhmiú cumhráin eile.
Is féidir dihydrojasmonate meitile ard-cis a tháirgeadh ó na teicnící driogtha meascáin speisialta trí theicnící driogtha speisialta ina ndéantar isiméadú trí ghníomhachtú carbónáit sóidiam. Is féidir cion ard de cis methyl dihydrojasmonatecan a fháil freisin trí hidriginiú meitile dehydrodihydrojasmonate, atá inrochtana ó 1 (2-furyl) -hexanol trí atheagrú, isomerization, éitear, agus comhdhlúthú le malonate dimethyl.
Le haghaidh cineálacha cur chuige sintéiseacha steiréitéiteacha eile, féach an t-athbhreithniú.
As gach isiméir a d’fhéadfadh a bheith ann, tá an boladh jasmine is tréithiúla agus is déine ag an (+) - (1R) -cis-isiméir. Mar sin de, forbraíodh próiseas indéanta go tionsclaíoch chun déhydrojasmonate meitile a tháirgeadh le cion ard den isiméir seo. Cuimsíonn an próiseas catalytichydrogenation an aigéad cyclopenteneacetic comhfhreagrach i láthair ligand ruthenium (II) complexwith chiral chier agus eistearú ina dhiaidh sin.
Úsáidtear dihydrojasmonate Methyl i cumhrán le haghaidh cumhráin faoi bhláth, go háirithe i gcineálacha jasmine.

Ullmhú

Trí chomhdhlúthú 2-pentyl-2-cyclopenten-1-one le malonate eitile, agus hidrealú, dícharbocsailiú agus methylation ina dhiaidh sin

Luachanna tairsí blas

Tastecharacteristics ag 20 ppm: fo-nótaí milis, bláthanna, citris, fruity agus caora withtutti-frutti.

Ainm trádála

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Amhábhair

Cyclopentanone -> Valeraldehyde