Ambrox

Ainm Táirge:

Ambrox, Ambroxane

Comhchiallaigh:

1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO-[8.3.0.04,9]TRIDECANE
AMBERLYN Super
AMBROXAN
(-)-AMBROCSAÍD
DODECAHYDROETRAMETHYLNAPHTHOFURAN
FEMA 3471
1-b]fúráin,dódécahidr-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3aR-(3a.alfa.,5a.béite.,9a.alfa.,9b.béite.)]-nafta[2
8.alfa.-12-Ocsaíd-13,14,15,16-tetranorlabdán
9aalpha,9bbeta)]-geall
Ambrox
Nafta[2,1-b]fúráin,dódécahidr-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3aR-(3a.alfa.,5a.béite.,9a.al)
nafta[2,1-b]fúráin,décahidrea-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3atheta-(3aalpha,5a)
n-Eapocsaíd
[3aR-(3aalfa,5abeta,9aalfa,9bbeta)]-dóidéa-hidr-3a,6,6,9a-teitrimeitilnafta[2,1-b]fúrán
Amberoxan
Ambropur
(-)-AMBHROXIDE 99+%
Nafta2,1-bfuran, décahidrea-3a,6,6,9a-tetramethyl-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-Dídeaichidr-3a,6,6,9a-teitrimeitilnafta[2,1-b]fúrán
Ambroxane

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

229-861-2

Catagóirí Táirge:

Comhad Mol:

6790-58-5.mol

Leáphointe

74-76 °C (lit.)

alfa

-30º (c=1% i tolúéin)

Fiuchphointe 

273.9±8.0 °C (Tuartha)

dlús 

0.939

brú gaile

0.066Pa ag 25 ℃

FEMA

3471

teocht stórála.

Séalaithe i tirim, Teocht Seomra

foirmi

púdar go criostalach

dath

Bán go Beagnach bán

Boladh

ag 1.00 % i glycol dipropylene. ambergris páipéar d'aois sweet labdanum tirim

Cineál Boladh

ómra

gníomhaíocht optúil

[α]20/D 29°, c = 1 i tolúéin

Tuaslagthacht Uisce

1.88mg/L ag 20 ℃

Cur síos

Is spíosra sintéiseach é Ambroxan le aroma speisialta ambergris nádúrtha, agus aithnítear é mar cheann de na hionadaigh is fearr le haghaidh ambergris nádúrtha. Tá sé ar cheann de na comhpháirteanna rian is tábhachtaí de tincture ambergris nádúrtha. Is spíosra ainmhíoch luachmhar é ambergris nádúrtha. Is cineál cloiche é i boilg na míolta móra sperm. Déantar é a urlacan nó a eisfhearadh ar dhromchla na farraige ag an míol mór, agus scaoileann sé cumhráin speisialta san aer ar feadh i bhfad.

Úsáidí

Is féidir ambrocsaíd a úsáid:

Chun (+)-sclareolide a ullmhú trí straitéis ocsaídiúcháin C?H.

Mar fhoshraith i staidéir C(sp3)-H ailciliú/aylúchán ar éitear.

Mar fhoshraith sa staidéar ar hidrea-ocsaídiú hidreacarbóin ethereal ag baint úsáide as singlet O2.

Iarratas

Tá aroma ambergris láidir, tréithiúil ag Ambroxan. Úsáidtear é i gcumhrán ard-ghrád agus úscraí cosmaideacha, toisc go bhfuil sé neamh-irritating don chorp daonna agus neamh-ailléirgeach d'ainmhithe, tá sé an-oiriúnach le haghaidh cumhráin do chraiceann, gruaige agus fabraicí. Is minic a úsáidtear i gallúnacha, púdair talcum, uachtair agus seampúnna le haghaidh cumhráin agus cumhráin a shocrú.

Sainmhíniú

ChEBI: Diterpenoid a dhíorthaítear ó sclareol atá freagrach as boladh ambergris (substaint soladach, waxy, inadhainte a tháirgtear i gcóras díleá na míolta móra sperm).

Ullmhúchán

Ambroxene a tharlaíonn go nádúrtha autooxidation nó photooxide an triterpenoid secreted ag míolta móra sperm.
Go tionsclaíoch, ullmhaíodh aigéad acacia ard ó nerolidol. Tar éis eistearú inmheánach aigéadach, fuarthas an Ambroxene racemic.
Déantar ambrocsaíd a shintéisiú ó sclareol, comhpháirt d'ola riachtanach clary saoi. Déantar Sclareol a dhíghrádú go ocsaídeach go lachtón, atá hidriginithe go dtí an diol comhfhreagrach. Díhiodráitítear an cumaisc mar thoradh air chun ambrocsaíd a fhoirmiú.

Sintéis

Úsáidtear alcól perillyl mar amhábhar chun éitear nordrónach a shintéisiú, atá ocsaídithe ag KMnO4 i dhá chéim (úsáideann an Eilvéis ocsaídiú ózóin, úsáideann an Rúis ocsaídiú crómáit sóidiam). Is é sin (1) ocsaídiú alcaileach; (2) ocsaídiú aigéad lag. Faightear an ocsaíd, agus ansin déantar an ocsaíd a gallúnach, a dhíhiodráitiú agus a lachtadh chun ambroxolide a fháil.  laghdaítear lachtóin go ambroxol le hidríd alúmanaim litiam in éitear (nó le borane i tetrahydrofuran). Úsáidtear aigéad D-camphor-β-sulfonic mar ghníomhaire cyclizing chun diols a rothlú chun ambrox a fháil (cuimsíonn gníomhairí rothaíochta eachtracha aigéad sulfarach, aigéad p-toluenesulfonic agus aigéad β-naphthalenesulfonic, etc.). 

Amhábhair

Tetrahydrofuran -->PARA TOLUENE-->Ózón-->Naftailéin-2-aigéad sulfónach--> Diborane-->D-CAMPHOR--> ALCÓIL CUMINYL DIHYDRO