Citre

Ainm Táirge:

Citre

Comhchiallaigh:

6-Octaddienal,3,7-démheitil-2; cis, tras-Citral; cis-Citral; Citre (cis agus tras);Citral ais-3,7-démheitil-2,6-ochtadaí;Citral,c&t;citral,meascán de chuid agus tras;baineann2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Catagóirí Táirge:

Comhad Mol:

5392-40-5.mol

Leáphointe 

<-10°C

Fiuchphointe 

229 °C (lit.)

dlús 

0.888 g/mL ag 25 °C (lit.)

dlús gaile 

5 (vs aer)

brú gaile 

0.2 mm Hg (200 °C)

innéacs athraonta 

n20/D 1.488 (lit.)

FEMA 

2303 | CITRAL

Fp 

215 °F

teocht stórála. 

2-8°C

tuaslagthacht 

0.42g/l

foirmi 

Leachtach

dath 

gan dath don solas buí

teorainn pléascach

4.3-9.9%(V)

Tuaslagthacht Uisce 

Go praiticiúil dothuaslagtha

Uimhir JECFA

1225

Merck 

14,2322

BRN 

1721871

Cobhsaíocht:

Cobhsaí. ach go héasca isiméiríonn. Neamh-chomhoiriúnach le alcailí, gníomhairí ocsaídiúcháin láidir, láidir aigéid. Indóite. Aer agus solas íogair.

Tagairt Bhunachar Sonraí CAS

5392-40-5(Tagairt Bhunachar Sonraí CAS)

Tagairt Ceimic NIST

Citre(5392- 40- 5)

Córas Chlárlann Substaintí an GCC

Citre (5392- 40-5)

Cóid Ghuaise 

Xí

Ráitis Riosca 

38-43

Ráitis Sábháilteachta 

24/25-37

RIDADR 

1760

WGK an Ghearmáin 

1

RTECS 

RG5075000

Teocht uathadhainte

225 °C

TSCA 

Tá

Cód HS 

2912 19 00

Aicme Guaise 

8

Grúpa Pacála 

III

Sonraí Substaintí Guaiseacha

5392-40-5 (Sonraí Substaintí Guaiseacha)

Tocsaineacht

LD50 ó bhéal i bhfrancaigh: 4.96 g/kg (Opdyke)

Forbhreathnú

Citre (C10H16O), ar a dtugtar freisin 3,7-démheitil-2,6-octadienal, leacht buí pale, le láidir boladh líomóide, a tharlaíonn i blátholaí plandaí. Tá sé dothuaslagtha i uisce ach intuaslagtha in eatánól (alcól eitile), éitear dieitile, agus ola mhianra. Úsáidtear é i gcumhrán agus blastáin agus i monarú eile ceimiceáin. Go ceimiceach, is meascán é citral de dhá aildéid a bhfuil an foirmle mhóilíneach céanna ach struchtúir éagsúla.
Anailís ar ábhar
Meáigh thart ar 1g den sampla go cruinn, agus ansin déan an cinneadh ag an modh hiodrocsalaimín (OT-7, modh a haon) a úsáidtear in aildéid agus céatóin cinneadh. Is é 76.12 fachtóir coibhéiseach (e) sa ríomh.

Tocsaineacht

ADI 0~0.5mg/kg (FAO/WHO, 1994-). LD50 4960 mg/kg (francach, béil); MNL 500 mg/kg.

Teorainneacha úsáide

FEMA (mg/kg): bog deochanna 9.2; deochanna fuara 23; candy 41; earraí bácáilte 43; guma coganta 170

Airíonna Ceimiceacha

Gan dath nó leacht beagán buí; blas líomóid láidir; gan aon rothlú optúil; ag goil pointe 228 °C; splancphointe 92 °C; 
Tá dhá isiméir cis agus tras. Le cóireáil bisulfite sóidiam, cis tá tuaslagthacht isiméir íosta, agus tá an tuaslagthacht tras-isiméir an- mór, ionas gur féidir an dá isiméir a scaradh. 
Cis citral: dlús coibhneasta (d20) 0.8898, innéacs athraonta (nD20) 1.4891, fiuchphointe 118 ~ 119 ℃ (2666Pa). 
Traschitral: dlús coibhneasta (d20) 0.8888, innéacs athraonta (nD20) 1.4891, fiuchphointe 117 ~ 118 ℃ (2666Pa).
Intuaslagtha in olaí neamh-ghalaithe, olaí so-ghalaithe, glycol próipiléine agus eatánól; dothuaslagtha i gliocról agus uisce; éagobhsaí i aigéid alcaileach agus láidir
Táirgí nádúrtha atá i láthair in ola féar líomóid (70% go 80%), ola cubeba litsea (thart ar 70%), ola líomóide, ola líomóide bán, ola duille citris agus mar sin de.

Iarratas

Is Citral an blas saorga a cheadaítear a úsáid sa tSín, is féidir a úsáid chun ullmhú sútha talún, úlla, aibreoga, oráiste milis, líomóid agus torthaí-bhunaithe eile blasanna. De réir na ngnáthriachtanais táirgthe, is é an méid citral a úsáidtear i tá gumaí coganta 1.70mg/kg; earraí bácáilte 43mg/kg; candy 41mg/kg; deochanna fuara 23mg/kg; deochanna boga 9.2mg/kg.
Úsáidtear go forleathan é freisin i nglantaigh níocháin mias agus i ngníomhairí blaistithe gallúnach agus uisce leithris. Is féidir citral a úsáid mar amhábhar a shintéisiú ianóin, meitile ianóin agus dé-hidrea-damascéin. Mar amhábhar orgánach, is féidir é a laghdú freisin chun citronellol, alcól nerol agus geraniol a ghiniúint, agus a bheith thiontú go líomóide. Sa tionscal cógaisíochta, is féidir é a úsáid le haghaidh monarú vitimín A agus E, agus freisin mar amhábhar de clóraifill.

Modh táirgthe

Citre nádúrtha ann san ola litsea cubeba (thart ar 80%), ola féar líomóid (80%), basil clove ola (65%), ola géar líomóide (35%) agus ola líomóide. I dtionscal, is féidir citral a dhíorthaítear ó blátholaí nádúrtha, nó a ullmhú le ceimiceach.
Sintéis bunaithe ar mheitile heptenone mar amhábhar
Rinne bróimíd maignéisiam ethoxyacetylene agus heptenone meitile comhdhlúthú imoibriú le foirm 3,7-démheitil-1-ethocsa-3-hiodrocsa-6-octene-1-yne, a bhí ansin hidriginithe go páirteach i láthair catalaithe chun éitear enol a ghiniúint. Agus rinneadh an t-éitear enol a hidrealú ansin le haigéad fosfarach agus díhiodráitíodh go citral a fháil, le toradh 68% arna ríomh ag heiptinón meitile. I Ina theannta sin, d'fhéadfadh aicéitiléine agus meitile heptenone imoibriú comhdhlúthúcháin a dhéanamh chun linalool díhidriginithe a fhoirmiú, a atheagraíodh ansin i láthair de chatalú sulfóin sileacain ag 140~150 °C i tuaslagóir támh a fháil citreach. 
Díorthaítear ó ola litsea cubeba (arb é an príomh-mhodh chun citral a tháirgeadh isteach An tSín)
Cuir 30 kg d'ola chiúbaba ina bhfuil thart ar 75% den chitral isteach i meascán faoi corraigh go hiomlán, a ullmhaíodh le 18 kg de dhécharbónáit sóidiam, 38 kg de sulfite sóidiam agus thart ar 165 kg uisce, agus ansin corraigh go leanúnach ar feadh 5 go 6 h ag teocht an tseomra. Tar éis dó seasamh thar oíche le haghaidh srathaithe, tá an citral níos ísle deascadh i bhfoirm adduct. Agus bhí an adduct an uair sin nite le méid beag de tolúéin ola a bhaint agus a thriomú. Agus ansin cuir Tuaslagán hiodrocsaíd sóidiam 10% chun citral a dhianscaoileadh ag teocht an tseomra, agus sliocht sé le beinséin. Rinneadh an sliocht a dhriogadh ar dtús san atmaisféir brú (80-82°C) chun beinséin a aisghabháil agus ansin é a dhriogadh faoi laghdaithe brú chun codáin 110-111°C (1.47kPa) a bhailiú chun táirge íon a fháil de 98% citral i méid de thart ar 15 go 16 kg.

Airíonna Ceimiceacha

buí éadrom soghluaiste leacht le boladh líomóide

Airíonna Ceimiceacha

Tarlaíonn citral mar (2Z)- agus (2E)-isiméirí (citral a agus b, faoi seach) ar aon dul leis an alcóil chomhfhreagracha, geraniol agus nerol: geranial (citral a), bp2.7 kPa 118–119 °C, d20 0.8888, n20 D 1.4898; nerve (citral b), bp2.7 kPa 120 °C, d20 0.8869, n20 D 1.4869. Is meascán den dá rud beagnach i gcónaí citral nádúrtha isiméirí. Tarlaíonn sé in ola lemongrass (suas le 85%), in ola cubeba Litsea (suas go dtí 75%), agus i méideanna beaga in go leor blátholaí eile. Tá na citrals gan dath go leachtanna beagán buí, le boladh líomóide i gcuimhne.
Ós rud é gur aildéad α,β-neamhsháithithe é citral le nasc dúbailte breise, tá sé an-imoibríoch agus féadfaidh sé dul faoi fhrithghníomhartha mar chiciliú agus polaiméiriú. Is féidir Geraniol, citronellol, agus 3,7-dimethyloctan-l-ol a fhaightear ó hidriginiú citral trí hidriginiú céim ar chéim. Is féidir citral a thiontú ina roinnt comhdhúile suimithe; is féidir na (Z)- agus (E)-isiméirí a dheighilt trí comhdhúile suimiúcháin sulfíte hidrigine.An comhdhlúthú citral le úsáidtear grúpaí gníomhacha meitiléine ar scála tionsclaíoch i sintéis na pseudoionones, atá ina n-ábhar tosaigh d'ianóin agus vitimíní.

Airíonna Ceimiceacha

Tá neart láidir ag Citral, boladh cosúil le líomóid agus blas searbh milis ar leith. Ó thaobh tráchtála, tá an Is meascán é an táirge de dhá isiméir gheoiméadracha—α-citral agus β-citral, gach ceann díobh ag taispeáint cis- agus tras-isiméirí mar gheall ar shuíomh an naisc dhúbailte.

Úsáidí

Is leacht é citral gníomhaire blaistithe, dath buí éadrom le boladh citris. tharlaíonn sé i líomóid agus olaí lemongrass. faightear é de ghnáth ó olaí citral ina bhfuil modhanna ceimiceacha ach féadfar iad a ullmhú go sintéiseach freisin. tá sé intuaslagtha i olaí seasta, ola mhianra, agus glycol próipiléine. tá sé measartha cobhsaí agus a stóráil i gcoimeádáin gloine, stáin, nó roisín-líneáilte. úsáidtear é i blasanna do líomóid le hiarratais i candy, earraí bácáilte, agus uachtar reoite ag 20-40 ppm. tugtar 2,6-démheitil-octadian-2-6-al-8 air freisin.

Úsáidí

Is Citral an gníomhaire frith-mhiocróbach a fhaightear i bplandaí le gníomhaíocht antibacterial i gcoinne roinnt pataiginí bia. Is cumaisc cumhráin é freisin le boladh líomóide ar leith.

Úsáidí

citral é a cumaisc aroma a tharlaíonn go nádúrtha a úsáidtear chun cumhráin de chineál líomóide a sholáthar. Is comhábhar é citral d'ola líomóide, ola lemongrass, ola aoil, ola ginger, ola verbena, agus blátholaí C eile a dhíorthaítear ó phlandaí.

Ullmhúchán

Ós rud é go n-úsáidtear citral ar an mórchóir mar ábhar tosaigh do shintéis vitimín A, tá sé a tháirgtear tionsclaíoch ar scála mór. Tá cainníochtaí níos lú scoite amach ó blátholaí.
1) Leithlisiú ó blátholaí: Tá citral scoite amach trí dhriogadh ó ola lemongrass agus ó L. cubeba ola. Is é an príomh-chomhpháirt díobh seo olaí. 2) Sintéis ó geraniol: Faoi láthair, an sintéiseacha is tábhachtaí Tá nósanna imeachta gal-chéim díhidriginiú agus ocsaídiú geraniol nó meascáin geraniol-nerol. Díhidriginiú catalaíoch faoi bhrú laghdaithe is fearr catalaíoch copair a úsáid.
3) Sintéis ó dehydrolinalool: Déantar Dehydrolinalool a tháirgeadh ar mhórán scála ó 6-meitil-5-hepten-2-aon agus aicéitiléine agus is féidir é a isiméiriú go citral i táirgeacht ard ag roinnt catalaíoch. I measc na gcatalaíoch is fearr leat orthovanadates orgánacha, ocsavanadates trisilil orgánacha, agus catalaíoch vanadium le silanóil curtha leis an gcóras imoibrithe.
4) Sintéis ó isobutene agus formaildéad: 3-Methyl-3-buten-l-ol, faighte ó isabúitéin agus formaildéad, isiméirítear é chun 3-meitil-2-búitéin-lol a fhoirmiú. Mar sin féin, déantar é a thiontú go 3-meitil-2-butenal freisin trí dhíhiodráitiú agus isiméiriú ina dhiaidh sin. Faoi choinníollacha azeotrópacha i láthair nítreach foirmíonn aigéad, 3-meitil-2-búitéin-l-ol agus 3-meitil-2-bhúitéin aicéaláit (léirithe mar a leanas), a chuireann deireadh le móilín amháin de 3-meitil-2-buten-l-ol ag níos airde teochtaí. Déantar athshocrú Claisen ar an éitear enol idirmheánach ina dhiaidh sin athshocrú Cope chun toradh citral den scoth a thabhairt:
Sa lá atá inniu ann, déantar an bealach seo ar scála tionsclaíoch an-mhór in a próiseas leanúnach driogtha imoibríoch.

Sainmhíniú

Ábhar tráchtála is meascán d'isiméirí α agus β é.

Luachanna tairsí cumhra

Brath ag 1.0%: tréith cosúil le líomóid, craiceann aoil driogtha, citris aildéid dian.

Luachanna tairsí blas

Blas tréithe ag 5 ppm i 5% siúcra agus 0.1% CA: líomóid tréith, peely, citris, juicy bláthanna glas le nótaí adhmadach agus candy.

Cur Síos Ginearálta

A buí soiléir leacht daite le boladh líomóide. Níos lú dlúth ná uisce agus dothuaslagtha i uisce. Tocsaineach trí ionghabháil. Úsáidtear é chun ceimiceáin eile a dhéanamh.

Imoibrithe Aer & Uisce

Dothuaslagtha in uisce.

Próifíl Imoibríochta

Is Citral an aildéid. Is minic a bhíonn baint ag aildéid le féin-chomhdhlúthú nó imoibrithe polymerization. Tá na frithghníomhartha seo eisiteirmeach; is minic a bhíonn siad catalyzed ag aigéad. Déantar aildéid a ocsaídiú go héasca chun aigéid charbocsaileacha a thabhairt. Gintear gáis inadhainte agus/nó tocsaineacha trí chomhcheangal aildéid le azo, comhdhúile diazo, dithiocarbamates, nítrídí, agus laghdaitheoir láidir gníomhairí. Is féidir le aildéid imoibriú le haer chun aigéid sárocsó a thabhairt don chéad uair, agus aigéid charbocsaileacha ar deireadh thiar. Tá na frithghníomhartha uathocsaídiúcháin seo i ngníomh ag éadrom, arna chatalú ag salainn mhiotail thrasdultacha, agus tá siad uathchatalaíoch (catalaithe ag táirgí an imoibrithe). An Chomh maith le cobhsaitheoirí (frithocsaídeoirí) cuireann lastais aildéid moill ar uathocsaídiú. Is féidir citreach imoibríonn le alcailí agus aigéid láidre. Is féidir le citral isiméiriú go héasca.

Guais

Ceisteach carcanaigin.

Guais ​​Dóiteáin

Tá citral indóite.

Déan teagmháil le hailléirginí

Is Citral an cumhráin aildéid agus comhábhar blaistithe, meascán isiméirí cis (Neral) agus tras (geranial). Mar ailléirgin cumhráin, ní mór citral a lua le ainm i gcosmaidí laistigh den AE.

Próifíl Sábháilteachta

Measartha tocsaineach ag bealach inperitoneal. Beagán tocsaineach trí ionghabháil. atáirgthe turgnamhach éifeachtaí. Greannach craicinn daonna agus turgnamhach trom. Sonraí sóchán tuairiscithe. Leacht indóite. Nuair a théitear chun dianscaoilte é scaoileann sé acrid deatach agus múch greannach.

Sintéis Cheimiceach

Is gnách go mbíonn citral scoite amach ón ola citral-ina bhfuil trí mheán ceimiceach nó ceimiceach sintéis (ó β-pinene, isoprene, etc.).

Táirgí Ullmhúcháin

Citronellol --> Geraniol--> Citronellal-->NEROL--> Ionone-->3,7-Démheitiol-7-hiodrocsaoctanal--> BETA-CYCLOCITRAL-->Isophytol-->iseadcanal-->alfa-Ionone-->METHYLIONONE->EITIONONED->Isomethe-HYCLOCITRAL NE-->IRONE-->ALPHA-ISO-METHYLIONONE-->beta-Damascenone-->3,7-Démheitiol-2,6-octadienéitrile--> 1,1-Dé-eitile-3,7-démheitiolocta-2,6-déin-->4-(2,2-dé-mheitiol-6-meitil-éin-cioclóin-> OLA-->4-(2,6,6-Trimethyl-1-ciocliheicseanil)-3-buten-2-one-->ALLYL-IONONE

Amhábhair

Décharbónáit sóidiam -->Décharbónáit sóidiam-->Éitear lauryl polai-ocsaitiléin-->AIGÉAD SULFÚRACH --> Linalool--> Geraniol-->1-OCTENE-->NEROL-->Eucalyptus Citriodara Oil-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN CINEÁL -> 6-Meitil-5-hepten-2-aon-->Eitoxyethyne--> Litsea cubeba ola-->Ola basil-->Ola citris-->Ola Verbena-->Hotrienol-->OLA CITRUS LIMETTA-->Ola duille líomóide